Situada en el margen oriental del río Orontes, fue fundada a finales del siglo IV a. C. por Seleuco I Nicátor como capital de su imperio en Siria. Seleuco I había servido como general con Alejandro Magno y el nombre de su padre Antíoco, el cual otorgó a dieciséis ciudades por él fundadas, fue frecuente entre miembros de su familia. Su privilegiada posición geográfica, en el cruce entre las rutas comerciales del levante mediterráneo y del interior de Asia, pronto hicieron que la ciudad alcanzara relevancia comercial. Por su peculiar morfología, flanqueada por los márgenes del río Orontes y, al norte del mismo, su situación sobre el monte Silpio (a 330 m. de altura), se convirtió en una importante plaza fuerte destacable por las dificultades que presentaba para ser sitiada. Todo ello contribuyó al rápido desarrollo de la urbe.
El trazado urbano inicial se realizó siguiendo el plan del arquitecto Xenario, esto es, una planta reticular típica de las ciudades helenísticas, posiblemente inspirado en el trazado de Alejandría. Dos grandes avenidas porticadas recorrían la ciudad en direcciones perpendiculares, cruzándose en el ágora o centro urbano. La gran afluencia de habitantes pronto hizo necesaria una expansión de la ciudad al este del barrio original, que constituyó el llamado barrio sirio que, en contraposición a la ciudad primigenia, poblada por colonos griegos, estaba habitado por gentes de orígenes sirio. Una tercera expansión de la ciudad fue llevada a cabo durante el reinado de Antíoco III sobre una gran isla situada en el curso del Orontes. La cuarta y última gran expansión fue promovida por Antíoco IV Epífanes (175-164 a.C.), razón por la cual Antioquía sería apodada a veces "Tetrápolis" (cuatro ciudades). Así, la urbe tendría unos 6 km de este a oeste, y otros tantos de norte a sur.
La nueva ciudad estaba habitada por colonos griegos originarios de Antigonia, macedonios y judíos (los cuales tuvieron derechos de ciudadanía desde el momento de la fundación). La población libre total de Antioquía en el momento de su fundación se estima en entre 17.000 y 25.000 personas sin contar esclavos ni nativos. Durante el período helenístico y el Alto Imperio romano, Antioquía llegaría a tener unos 500.000 habitantes, convirtiéndola en la tercera ciudad del Imperio romano después de la propia Roma y de Alejandría.
Tal desarrollo urbano se relaciona con su inmensa relevancia comercial de la ciudad y su carácter multicultural como confluencia de las influencias helenísticas y levantinas. El aumento de la población fue acompañado de una gran opulencia. Así, los epítetos de "Reina de Oriente" o "Dorada Antioquía" con los que fue conocida sugieren que la apariencia externa de Antioquía era impresionante, si bien la ciudad necesitaba continuas reparaciones debido a los daños causados por los numerosos sismos a los que estaba sujeta. El primer gran terremoto del que se tiene noticia ocurrió en el 148 a.C., y causó tremendos daños. No obstante, durante el período que va desde su fundación hasta el siglo IV, Antioquía se mantendría como una de las principales ciudades del mundo greco-romano.
La política interna de la ciudad era muy turbulenta. Como sede de la corte de los seléucidas, el pueblo solía dividirse en facciones que apoyaban a los diferentes monarcas y advenedizos de la corte Seléucida, y muy frecuentemente se iniciaban tumultos y revueltas, como por ejemplo ocurrió contra Alejandro Balas en el 147 a.C. y contra Demetrio II en el 129 a.C. Este último acabó por saquear la ciudad. En los últimos estertores del imperio seléucida, Antioquía se rebeló contra sus débiles gobernantes e invitó al rey Tigranes de Armenia a que ocupara la ciudad en el 83 a.C.; posteriormente, trataría de derrocar a Antíoco XIII en el 65 a.C., y al año siguiente pidió a Roma su anexión al Imperio romano. Así, en el 64 a.C. Antioquía, así como el resto de Siria, pasaría a formar parte de la República Romana como capital de la provincia de Siria.
Su pérdida de importancia política no disminuyó su desarrollo, y mantuvo su importancia como plaza comercial y militar hasta el siglo IV. De hecho, su opulencia y riqueza alcanzarían gran fama, así como la liberalidad de sus ciudadanos y su "frivolidad". La Crisis del siglo III sacudió a todo el Imperio romano, y Antioquía perdería población aunque no importancia, dado que se erigió como la llave y principal plaza fuerte de Siria. El emperador Aureliano erigió varias estructuras públicas monumentales, Diocleciano erigió un nuevo y fabuloso palacio, y Constancio II construyó una catedral octogonal, que fue destruida en un terremoto en el año 526.
Antioquía ocupa un importante lugar en la historia del cristianismo. Aquí fue donde Pablo predicó su primer sermón cristiano en una sinagoga y donde los seguidores de Jesús fueron llamados cristianos por primera vez. Fue, así mismo, la sede del mártir san Ignacio. Al expandirse el cristianismo, Antioquía fue una de las sedes de los cuatro patriarcados originales, Roma, Alejandría, Antioquía y Jerusalén.
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